鈕扣領襯衫的起源始自於十九世紀的英國馬球運動員會要求裁縫在衣領上縫上紐扣，以防止他們在騎馬時衣領翻起，但後來其實是在大西洋彼岸的美國 Brooks Brothers 公司創始人的孫子 John Brooks 採納了這一想法並將其付諸行動推向一般市場。

他於1896年推出了第一件鈕扣領襯衫; 這在當時是一個結合舒適和便利的全新概念，其結構柔軟方便清洗。在此之前，上漿的可拆卸領口搭配棉質衣身是男性的襯衫標準，兩者是分開洗滌的。

 

 

同樣歸功於縫紉機的普及化使的 Brooks Brothers 能夠大量生產鈕扣領襯衫。

縫紉機於1790年在英國發明，但一直到了19世紀50年代美國公司才將其大規模生產。當1889年推出第一台電動版本時，美國在服裝大規模生產方面的能力上升到了另一個層次。

除了Brooks Brothers，還有箭牌（Arrow）和 J.Press 等品牌也推動了這種美國東海岸對英國外觀的詮釋。原因為他們都在東海岸的大學生中找到了自己的客戶群，當時年輕的英國威爾士親王在1920年代初的美國之行中同樣對鈕扣領襯衫這樣輕鬆的美國服裝 (認知中的常春藤 Ivy Style) 讚賞不已。

 

 

大兵法案 (美國政府給予二戰退役軍人各項補貼福利) 和年輕一代大學生的大量增加使常春藤風格在二戰後的1950年代達到了頂峰，此時Brooks Brothers進行了創新，率先推出了粉紅色鈕扣領襯衫，這在當時男性主要穿白色和藍色衣服的時代是一個激進的舉措。

另外主要的推手起因為爵士樂是當時校園裡的首選音樂，巡迴演出的爵士樂手開始在這些校園商店購買服裝。因此，當傳奇如 Miles Davis 在1955年的 Newport 爵士音樂節上穿著鈕扣領襯衫演出時，他讓之前深受爵士樂手喜愛的 Zoot Suit 顯得很過時。

到1958年，常春藤風格已經接管了爵士樂穿著形象。那年 Newport 音樂節的紀錄片《夏日爵士》顯示，Gerry Muligan, Chico Hamilton, Sonny Stitt 與 Jimmy Guiffre 等知名經典樂手都穿著常春藤風格的衣服進行演出。鈕扣領襯衫已經成為當時最酷的襯衫。

 

 

日本人在經歷戰後美國暫時託管期間開始接觸美國服裝，到1960年代中期，常春藤已成為當地一種熱門造型。林田昭慶在《Take Ivy》一書中拍攝的美國東海岸大學生的生活照片對於影響日本乃至全世界瞭解並學習60年代的著裝外觀有很大影響，這種造型也影響了二戰後想要現代化的英國孩子。

 

 

至此，早期的英國精英運動裝束已經成為了美國經典的常春藤風格，並某些角度上變得更好。